Coffein

Das Coffein ist eine bemerkenswerter Stoff: Die bicyclische Ringstruktur mit der spezifischen Anordnung der Stickstoffatome stellt ein Grundgerüst dar, das in der Natur vielfach variiert wird, und von dem sich eine Reihe von für den Metabolismus essentiellen Substanzen ableiten. Zu ihnen gehören beispielsweise die Nucleinbasen Adenin und Guanin, welche Träger der Erbinformation sind (gewissermaßen die „Tinte“, mit dener die Natur die „Bits“ auf die DNS schreibt), und die Harnsäure.

Es ist daher nicht verwunderlich, daß ähnliche Moleküle wie Coffein (das bspw. in Kaffeebohnen, Teeblättern und Kakaobohnen vorkommt) oder Theobromin (ebenfalls aus Kakaobohnen) Funktionen des Organismus beeinflussen.

Coffein wirkt unter anderem erregend auf das Zentralnervensystem, da es durch Hemmung der Phosphodiesterase die Umwandlung des cyclischen Adenosin-5'-monophosphats in reines Adenosin-5'-monophosphat verzögert. Die Blutgefäße im Hirn erweitern sich ein wenig. Die bessere Durchblutung des Großhirns hat im Bereich des Bewußtseins Verscheuchung der Müdigkeit, vorübergehende Besserung der Arbeitsleistung und Hebung der Stimmung zur Folge.

Eine Tasse Normalkaffee (aus 5 g Bohnen) enthält 50–100 mg Coffein, eine Tasse schwarzen Tees (aus 0,5 g getrockneten Blättern) etwa 20 mg und eine Tasse Kakao ca. 10mg.

Höhere Coffein-Dosen (etwa von 300 mg aufwärts) rufen Händezittern, Blutandrang zum Kopf, Druck in der Herzgegend hervor; die letale Dosis für den Menschen liegt bei etwa 10 g. Im Organismus hat Coffein eine Halbwertszeit von 3–5 Stunden.

Strukturformel des Coffeins (Thein, Guaranin, 1,3,7-Trimethylxanthin)

C₈H₁₀N₄O₂, MG = 194. Farb- und geruchlose, bitter schmeckende Kristalle, Schmelzpunkt 238 °C (sublimiert ab 178 °C).
In Wasser u. Chloroform gut, in Alkoholen mäßig löslich. Auf Grund seiner chemischen Struktur zählt Coffein zu den Pflanzen-Alkaloid aus der Gruppe der Purine und bildet mit Säuren in Wasser leichtlösliche Salze.