Hauptseite

Hauptseite Chemie

LCAO(MO)

Wasserstoff HH

Fluorwasser-stoff HF

Polyene

Aromaten

Literatur

Kontakt

Wie die oben besprochenen Polyene weisen die Aromaten ein konjugiertes π-Elektronensystem auf. Allerdings verhalten sich die cyclisch-konjugierten Aromaten chemisch gänzlich anders, sie sind nämlich gegen vielerlei Angriffe recht inert.
Die Gemeinsamkeiten und Unterschiede einiger wichtiger Aromaten werden im folgenden beschrieben.

Benzol

Pyrrol

Benzol

Wie 1,3,5-Hexatrien weist auch Benzol zunächst ein konjugiertes π-Elektronensystem auf. Es wird aus aus 6 Kohlenstoffatomen gebildet, die formal als sp₂-hybridisiert angesehen werden können. Hier enden aber bereits die Gemeinsamkeiten.

Im Vergleich zum Hexatrien handelt es sich beim Benzol um ein cyclisch konjugiertes 6π-Elektronensystem, das der Hückelregel

2 n + 2

mit n = 2 genügt. Eine weitere Besonderheit offenbart sich beim Blick auf das MO-Schema: π₂ und π₃ sowie π₄ und π₅ bilden jeweils energetisch gleichwertige, also entartete Zustände.

π₁

π₂

π₃

π₄*

π₅*

π₆*

Pyrrol

Wie Benzol ist auch das Pyrrol ein Hückel-Aromat mit einem 6π-Elektronensystem. Allerdings sind am Aufbau des Molekülorbitals nur 5 Atomorbitale beteiligt: 4 Kohlenstoffatome steiern je ein einfach besetztes p-Orbital bei, und ein Stickstoff-Atom trägt mit einem einsamen Elektronenpaar in einem p-Orbital zur Aromatizität bei. Entsprechend treten nun Knoten nicht nur zwischen sondern auch direkt bei den Atomkernen, wodurch sich ein neues Bild bei den Orbitalformen ergibt.

π₁

π₂

π₃

π₄*

π₅*